ALDEHIDOS Y CETONAS

PROPIEDADES DE LOS ALDEHIDOS

Propiedades Físicas

A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos. Los aldehídos más simples son bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares.



Presentan también olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el aumento de la masa molecular esos olores van volviéndose menos fuertes hasta volverse agradables en los términos que contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumería (especialmente los aromáticos).



El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehídos y por esto poseen puntos de ebullición más altos que otros compuestos de peso molecular comparable


Mientras tanto, no se forman enlaces de hidrógeno intermoleculares, visto que ellos contienen apenas hidrógeno enlazado al carbono. Comparándose las cetonas con los aldehídos isómeros, las cetonas tienen punto de ebullición más elevado y son más solubles en agua, pues sus moléculas son más polares que las de los aldehídos.

Propiedades químicas

Los aldehídos y cetonas son bastante reactivos en ocurrencia de gran polarizad generada por el grupo carboxilo, que sirve como lugar de adición nucleofílica y aumentando la acidicidad de los átomos de hidrógeno ligados al carbono α (carbono enlazado directamente al carboxilo). En relación a las cetonas, los aldehídos son bastante más reactivos. Como el grupo carbonilo confiere a la molécula una estructura plana y la adición de un reactivo nucleofílico puede ocurrir en dos lugares, osea, la superficie de contacto es mayor, lo que facilita la reacción.




Los grupos de inducción +I disminuyen la deficiencia electrónica en el carbono y consecuentemente disminuye la afinidad de este por reactivos nucleofílicos (Nu), o sea la reacción de adición nucleofílica es mas difícil



Ya los grupos de inducción –I aumentan la deficiencia electrónica en el carbono y consecuentemente aumentan la afinidad de este por reactivos nucleofílicos, o sea, la reacción de adición nucleofílica es más fácil.



En cuanto al volumen de el/los agrupamiento/s enlazado/s el carboxilo, tanto más facilitado será la reacción cuanto menor fuesen esos grupos, debido a un menor impedimento esteárico (facilita la aproximación del reactivo nucleofílico al carbono)

Utilidad de aldehídos en la vida cotidiana

Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.
Los dos efectos más importantes de los aldehídos son: narcotizantes e irritantes.
Los usos principales de los aldehídos son:

La fabricación de resinas
Plásticos
Solventes
Pinturas
Perfumes
Esencias

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

Usos en la industria

Los aldehidos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plasticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.



Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehido formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.




El formaldehido es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerigeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.

PROPIEDADES DE LAS CETONAS

Propiedades Físicas

- Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.


- Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.


- Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.


- Punto de ebullición:es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.

Propiedades Quimicas

Reacciones de hidratación de cetonas







Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno carbonilo.




Adición de alcoholes


Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo de esta formación esta la reacción entre la acetona y el alcohol etílico. No obstante, los hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en su mayoría no pueden aislarse de la solución.



Adición de amoníaco y sus derivados


Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH3, o con las aminas para formar un grupo de sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes son inestables y continúan reaccionando para formar, eventualmente, estructuras más complejas.



Adición del reactivo de Grignard


Reactivo de Grignard son compuestos organometálicos utilizados en numerosas reacciones orgánicas de síntesis. Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se forman alcoholes terciarios con cadenas carbonadas más largas que los compuestos carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo de Grignard polarizado debido a la diferencia en las electronegatividades del carbono y del magnesio, ataca primero al oxígeno del carbonilo para después atacar al carbono carbonilo. Como resultado de esta reacción, se obtiene un alcohol terciario.

Reacción de sustitución

Halogenación

Se da la halogenación cuando una cetona está en presencia de una base fuerte. La reacción de sustitución ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante, puede reaccionar más de un halógeno, sustituyendo los hidrógenos pertenecientes a la cadena.







Usos de las cetonas en la vida cotidiana

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.

La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.
En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.






Usos y aplicaciones de las cetonas

Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es la ACETONA,

lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas.

Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:


- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)


-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)


-Aditivos para plásticos (Thiner)


-Fabricación de catalizadores


-Fabricación de saborizantes y fragancias


-Síntesis de medicamentos



-Síntesis de vitaminas


-Aplicación en cosméticos


.Adhesivos en base de poliuretano



Datos importantes




1. El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana, esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintéticos, rubor, lapicero o algunas ceras.




2. Las CETONAS se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.




3. Un ejemplo natura de las CETONAS en el cuerpo humano es la TESTOSTERONA.


4. Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad de perfumes.




5. Algunos MEDICAMENTOS TÓPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen cantidades seguras de CETONAS.

BIBLIOGRAFIA

http://quimica.laguia2000.com/general/propiedades-de-los-aldehidos


http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/cetonas-definicion-estructura.html


http://www.buenastareas.com/ensayos/Usos-Aldehidos-Cetonas-Alcoholes-Fenoles-Esteres/817374.html


http://lascetonasytu.blogspot.com/2012/03/usos-aplicaciones-y-datos-importantes.html